อดีตที่ผ่านมายาวนาน ทำให้เกิดความสับสนเกี่ยวกับวรรณกรรมสมัยสุโขทัย โดยเฉพาะประเด็นที่ว่างานวรรณกรรมสุโขทัยได้สูญหายไปเกือบหมดแล้ว และเชื่อกันว่าวรรณกรรมที่กล่าวถึงเมืองสุโขทัยบางเรื่อง เช่น ตำรับท้าวศรีจุฬาลักษณ์ สุภาษิตพระร่วง เป็นวรรณกรรมสมัยสุโขทัย ทั้งที่สำนวนไม่เก่าไปกว่ากรุงรัตนโกสินทร์ตอนต้นเลย แม้แต่ไตรภูมิพระร่วงซึ่งสมเด็จพระมหาธรรมราชาลิไททรงแต่งขึ้นนั้น ฉบับที่เก่าแก่ที่สุดเท่าที่พบในปัจจุบันก็เขียนขึ้นในสมัยอยุธยา มิใช่สมัยสุโขทัย

วรรณกรรมสุโขทัยที่สำคัญที่สุด หลงเหลืออยู่ในรูปแบบของจารึก ซึ่งจัดเป็นเอกสารชั้นต้นที่สำคัญอย่างยิ่งต่อการศึกษา ทั้งในแง่มุมประวัติศาสตร์ ภาษาศาสตร์ อักษรศาสตร์และนิรุกติศาสตร์ ทั้งยังเป็นเครื่องแสดงความก้าวหน้าทางวัฒนธรรมด้วย

เมื่ออาณาจักรสุโขทัยคิดค้น "ลายสือไท" ได้สำเร็จ ชาวสุโขทัยก็ใช้อักษรนี้ควบคู่กับอักษรขอมและอักษรธรรมล้านนา รวมถึงตัวอักษรอื่นๆที่พัฒนาไปจากลายสือไท ในการจารจารึกลงบนวัสดุต่างๆ เช่น หิน ไม้ โลหะ

จารึกสุโขทัยหลักแรกถูกค้นพบโดยพระวชิรญาณภิกขุ (ต่อมาคือพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ ๔) เมื่อพุทธศักราช ๒๓๗๖ ขึ้นทะเบียนเป็นจารึกหลักแรกจึง เรียกกันว่าศิลาจารึกหลักที่ ๑ หรือศิลาจารึกพ่อขุนรามคำแหง หลังจากนั้นมีผู้ค้นพบเพิ่มเติมอยู่เรื่อยๆ จารึกที่สร้างขึ้นในสมัยสุโขทัย จารึกที่ใช้ลายสือไท จารึกที่ใช้อักษรขอมแบบสุโขทัยรวมถึงจารึกที่ใช้อักษรซึ่งมีวิวัฒนาการหรือได้รับอิทธิพลจากอักษรไทยหรือขอมแบบสุโขทัย เรียกว่า จารึกสุโขทัย ปัจจุบันมีประมาณ ๗๒ หลัก

หลักศิราจารึก

ลายสือไท

มีการจำแนกเนื้อหาของจารึกสุโขทัยออกเป็นหมวดหมู่ ได้แก่ จารึกสรรเสริญกษัตริย์ พระราชวงศ์และแสดงกิจกรรมทางศาสนา จารึกแสดงกิจกรรมทางศาสนา จารึกคำสัตย์ปฏิญญา จารึกกฎหมาย จารึกปกิณกะ เช่น ธรรมกถา ชาดก บรรยายภาพ คาถา เป็นต้น จารึกแต่ละหลักถือเป็นวรรณกรรมประวัติศาสตร์ที่สะท้อนทัศนคติของคนในสมัยนั้น อาทิ ความศรัทธาในพระพุทธศาสนา การนับถือพระผู้เป็นเจ้าและผีบรรพบุรุษ ความสัมพันธ์กับแว่นแคว้นอื่นๆ ธรรมเนียมการปกครอง สิทธิมนุษยชน

กลวิธีการประพันธ์นั้น พบทั้งร้อยแก้วและร้อยกรอง มีทั้งภาษาถิ่น เช่น "พี่เผือผู้อ้ายตายจากเผือเตียมแต่ยังเล็ก" และภาษาจากต่างถิ่น เช่น ภาษาเขมร ภาษาบาลี เป็นต้น

การทำความเข้าใจความเป็นสุโขทัยจึงไม่สามารถหลีกเลี่ยงการทำความเข้าใจวรรณกรรม ซึ่งหมายถึงจารึกเหล่านี้ เพื่อความเข้าใจซาบซึ้งถ่องแท้ในมรดกพระร่วงที่ถ่ายทอดมาจนถึงปัจจุบัน